脂质(Lipid)

2020-08-01 4047


脂质是某一类的天然分子之总称,其中包含脂肪(fat)、蜡、固醇(sterol)、脂溶性维生素(如维生素A、D、E及K)、单酸甘油酯(monoglyceride)、双酸甘油酯(diglyceride)、磷脂(phospholipid)等。脂质在生物体的主要功能包括贮存能量、建构细胞膜的成分与重要的信号分子。

脂质可以广义定义为疏水性或均具亲水性与疏水性的两亲媒性(amphiphilic)小分子,某些脂质因为具有两亲媒性,因此能形成如囊泡(vesicle)、微脂体(liposome),或在水溶液环境下形成膜。生物体的脂质完全或部分源自两种截然不同的生物次单元或建构单元:酮醯基(ketoacyl)与异戊二烯(isoprene)。由此观点切入,脂质可区分为八种类别:脂肪醯(fatty acyl)、甘油脂(glycerolipid)、甘油磷脂(glycerophospholipid)、神经脂质(sphingolipid)、醣脂质(saccharolipid)、聚酮(polyketide)(由酮醯次单元缩合聚合而成)、固醇脂质和3-甲基-2-丁烯-1-醇脂质(由异戊二烯次单元缩合聚合而成)。

虽然「脂质」一词往往被当成脂肪的同义词,不过脂肪事实上只是脂质中的一类,又称为三酸甘油酯。脂质也包含像脂肪酸和其衍生物(包含三酸甘油酯、双酸甘油酯、单酸甘油酯和磷脂)等分子,以及其他固醇类──包括如胆固醇等代谢物。虽然人类和其他哺乳类动物都经由各种生物合成途径分解并合成脂质,但有些必需脂质无法由体内合成,而必须由食物中获得。

脂质的类别
1. 脂肪醯
脂肪醯是脂肪酸及其同类物质及衍生物的通称,是在脂肪酸合成的过程中,以乙醯辅酶(acetyl-CoA)、丙二醯辅酶(malonyl-CoA)或甲基丙二醯辅酶开始,经由碳链增长反应合成的各种分子。这类分子是末端有羧酸基的烃链,如此结构同时具有极性的亲水端与难溶于水的非极性疏水端。脂肪酸的结构是生物脂质中最基本的种类,也常作为其他构造较複杂的脂质之建构单元。脂肪醯的碳链通常含4至24个碳原子,可能饱和也可能未饱和,可能连接含氧、卤素、氮和硫的官能基。双键所在之处可能出现顺式或反式的几何异构物,此种异构现象会影响分子组态。顺式双键异构物造成脂肪酸分子弯曲,在碳链中愈多双键,这种影响就愈明显,此种结构在细胞膜的构造与功能扮演重要的角色,大多数天然脂肪酸都是顺式组态,不过也有少数天然油脂或部分氢化后的脂肪与油脂属反式。

脂质(Lipid)
油酸(oleic acid):脂肪酸的一种

2. 甘油脂

甘油脂主要是含单、双或三取代基的甘油,其中最有名的是甘油与脂肪酸形成的酯(三醯甘油),又称三酸甘油酯。在这类化合物中,甘油的三个羟基都被酯化,通常是被三个不同的脂肪酸酯化。这些化合物的功能相当于食物贮藏所,这些脂质构成了动物组织中大量的脂肪。脂肪组织(adipose tissue)中三酸甘油酯的水解,放出甘油与脂肪酸,称为脂肪分解。

脂质(Lipid)

三酸甘油酯之一例

3. 甘油磷脂
甘油磷脂又称为磷脂,在自然界中很普遍,也是细胞的脂双层中的重要成分,在新陈代谢及细胞信号也扮演重要角色。神经组织(包括大脑)含有大量的甘油磷脂,其成分若发生变化即招致各种神经病变。

脂质(Lipid)

磷脂之一例

4. 神经脂质
神经脂质是一群有共同结构特徵的化合物之总称,由丝胺酸(serine)和长链脂肪乙醯辅酶为原料,重新合成神经胺醇作为基本架构。再变成脑醯胺(ceramide)、磷神经脂质(phosphosphingolipid)、醣神经脂质及其他化合物。

5. 醣脂质
脂肪酸直接与糖的骨架键结的化合物,称为醣脂质,这种结构可与膜双层相容。

6. 聚酮
聚酮是由乙醯基和丙醯基等次单元聚合而成,包括来自动物、植物、细菌、徽菌与海洋生物的许多次级代谢物,在结构上有很多种不同的型式。

7. 固醇脂质
像胆固醇及其衍生物属于固醇,和甘油磷脂与神经磷脂(sphingomyelin)同为细胞膜脂质的重要成分。类固醇都是四环核心结构的衍生物,在生物上的功能与胆固醇不同,是作为荷尔蒙及信号分子。十八碳(C18)类固醇包含动情素(estrogen),十九碳(C19)类固醇包含雄性激素(androgen)如睪固酮(testosterone)和雄甾酮(androsterone)。C12的族群包括助孕素(progestogen)和糖皮质素(glucocorticoid)与矿物皮质素(minerlaocorticoid)。

脂质(Lipid)

胆固醇

8. 3-甲基-2-丁烯-1-醇脂质
3-甲基-2-丁烯-1-醇脂质主要是由5-碳前驱物异戊烯双磷酸盐和二甲基丙烯双磷酸盐经由火落酸(甲基二羟戊酸,mevalonic acid,简写为MVA)的途径合成而得。简单的类异戊二烯(链状醇 、双磷酸盐等)是经由连续加入C5单元而形成,并以这些萜烯(terpene)单元的数目分类,含40个碳以上的萜烯称为多萜烯。类胡萝蔔素(carotenoid)是重要的简单类异戊二烯,可作为抗氧化剂及维生素A的前驱物。

参考资料:
1. http://en.wikipedia.org/wiki/Lipid
2. Kolattukudy PE, Rogers LM, Balapangu A.,”Synthesis of methyl-branched fatty acids from methylmalonyl-CoA by fatty acid synthase from both the liver and the harderian gland of the guinea pig.”,Arch Biochem Biophys. 1987 May 15;255(1):205-9.



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